Kể từ khi chuyển tới Pháo thủ thành London tháng 8/1999 từ Juventus với giá 10,5 triệu bảng, Thierry Henry khiến người hâm mộ nơi đây nhanh chóng quên đi chân sút Nicolas Anelka. Ngay trong mùa giải đầu tiên, anh đă kịp đóng góp tới 26 bàn nhưng chỉ đưa Arsenal tới ngôi vị Á quân Premier League cũng như UEFA Cup.

Phải tới mùa giải 2001/02, với 32 bàn thắng, tuyển thủ người Pháp này mới gặt hái được những thành công khi góp sức vào chức VĐ giải ngoại hạng cũng như Cúp FA của The Gunners. Một năm sau, Henry tiếp tục chứng minh phong độ tuyệt vời khi ghi tới 42 bàn và có 23 đường chuyền quyết định giúp Arsenal một lần nữa đăng quang ở FA Cup.

Tuy nhiên mùa giải đáng nhớ nhất của Thierry Henry tại Arsenal là 2003/04. Cùng với những đồng đội Dennis Bergkamp, Patrick Vieira và Robert Pires, Henry đưa Arsenal trở thành đội bóng bất bại trong của mùa giải và với 39 bàn, anh lần thứ hai liên tiếp giành giải Cầu thủ xuất nhất Premiership của PFA đồng thời đoạt luôn Đôi giày vàng châu Âu.